De Reggestreek heeft al een zeer lange geschiedenis. Reeds eeuwen lang zijn er boerenbedrijven en werd er handel gedreven op de Regge, door middel van de zompen. De zompen waren platbodemschepen, die van alles en nog wat konden vervoeren. Klompen, bonen, jenever, dakpannen, noem maar op.

Centraal in de Reggestreek ligt de stad Rijssen. Het is een stad met een rijke historie en al in het begin van onze jaartelling was er bewoning. De vondsten van grafheuvels, urnen en Romeinse munten vormen het bewijs hiervan. In het jaar 1243 schonk de Utrechtse Bisschop Otto III de stadsrechten aan Rijssen. In het Rijssens Museum in kasteel De Oosterhof, wordt de historie mooi in beeld gebracht. Thans wonen er in Rijssen 26.000 inwoners. In de hele Reggestreek, maar vooral in Rijssen wordt nog Twents dialect gesproken.

In het dorpje Enter is de historie nauw verbonden met de productie van klompen en zompen en de handel in ganzen. Door de uitstekende waterverbinding van de Regge, was Enter lange tijd een schippersdorp. Al tegen het einde van de 16e eeuw voeren de Enterse schippers over Regge, Vecht, Berkel, IJssel en Schipbeek, met hout voor de steden Zwolle, Kampen en Deventer. In de periode 1780 tot 1850 voeren er meer dan 100 zompen met hout, steen, rogge, turf en Twentse textiel, naar Holland en de IJsselsteden. Toen de scheepvaart af nam, gingen steeds meer Enternaren over tot de klompenmakerij. In Enter zijn ook nu nog een paar klompenmakers actief. In het klompen- en zompen museum ´t Sköpke in Enter is nog veel te vinden dat over de historie vertelt. De oudheidkamer Buisjan geeft ook een goed beeld van het verleden. Op zaterdag is er een gezellige markt. Een toeristische trekpleister is ook de jaarlijkse paarden- en ponymarkt op de tweede donderdag in augustus.

Het dorp Wierden ontstond heel logisch rond 1300 op de plek waar het veer uit Almelo aanlegde en men verschillende routes kon kiezen naar Deventer, Zwolle of Kampen (de toenmalige Hanzesteden). De naam Wierden is afgeleid van Wederden. Dit betekent “bevloeide strook grasland langs de rivier”. In de winter in de Middeleeuwen stond de grond tussen Enter en Wierden driekwart van het jaar onder water. In 1405 werd er een dijk aangelegd door het moeras tussen Wierden en Almelo, waardoor de verbinding tussen beide plaatsten een stuk beter werd en ook de postkoets over de weg kon. Vandaag de dag gaat de weg langs Wierden en is het een stuk rustiger geworden in het gemoedelijke dorp.